Помимо традиционной критики в сторону Microsoft из-за несовместимости оборудования и программного обеспечения, пользователи отмечали проблемы с безопасностью и производительностью Windows Vista. Прекращение продаж предыдущей версии Windows – Windows XP, случившееся 30 июня 2008 г., поставило ИТ-специалистов в весьма сложное положение. Несмотря на то, что состоялся выпуск первого пакета обновлений для Windows Vista и со стороны Microsoft прозвучали заверения о том, что эта система является самой совершенной за всю историю разработок, ИТ-аналитики полны скепсиса.

Ларри Дигнан (Larry Dignan), главный редактор ZDNet, достаточно резко высказывается насчет увеличения популярности Windows Vista: «Если Microsoft переименуют ее и запустят кампанию по продвижению заново, я может быть и выберу ее». По данным аналитического исследования KACE число противников Windows Vista увеличилось на 10%, а 42% опрошенных полны решимости во что бы то ни стало поставить альтернативную операционную систему: Mac OS или Linux.

На оставшиеся 60% пользователей и будет направлена рекламная стратегия Microsoft, на которую решено выделить $300 млн. Эд Ботт (Ed Bott), эксперт рынка компьютерных технологий с 20-летним стажем, считает, что это достаточно неплохой старт для кампании по реабилитации имиджа Windows Vista. Тем не менее, он приводит в качестве примера рекламу Apple, посвященную различиям между операционными системами: «I'm a Mac, I'm a PC». В таких условиях, отмечает Ботт, аналогичный ответ со стороны Microsoft на такую рекламу является провальной стратегией, так как он вызовет еще большее сомнение в качестве продукта.

Впрочем, на вебсайте компании уже появился раздел, в котором описываются преимущества использования этой версии Windows. Среди них – цифры и факты о том, что более 2700 программ прошли сертификацию для работы под Windows Vista, включая 98 из 100 самых популярных продуктов. В качестве опровержения результатов KACE, корпорация Microsoft приводит данные другого исследования, в котором 70% опрошенных пользователей СМБ-сектора считают Windows Vista производительной системой.